Vào lúc 18h00 ngày 16/12, buổi lễ bốc thăm vòng 1/16 Europa League 2019/20 đã diễn ra tại trụ sở của UEFA tại Nyon, Thụy Sỹ.
32 đội bóng được bốc thăm gồm khá nhiều đội bóng mạnh đã vượt qua vòng bảng cùng với các đội bị loại từ đấu trường Champions League.
Kết quả cuối cùng là Arsenal phải đối đầu với đối thủ khá khó chịu là Olympiacos trong khi một ông lớn khác của bóng đá Anh là Man United cũng có thử thách không hề nhỏ mang tên Club Brugge, nhà vô địch Bỉ 2018/19.
Những cặp đấu đáng chú ý khác có thể kể tới Wolves vs Espanyol, Getafe vs Ajax, Bayer Leverkusen vs Porto, Shakhtar Donetsk vs Benfica hay Ludogorets vs Inter Milan.
Các trận đấu tại vòng 1/16 Europa League sẽ được diễn ra trong tháng 2 năm 2020. Trận lượt đi tổ chức vào ngày 21/2 và lượt về là một tuần sau đó (28/2/2020). Sẽ có hai khung giờ cho các trận đấu, đó là 00h55 và 3h00 sáng (theo giờ Việt Nam).
