Khi Florentino Perez quay lại nắm quyền ở Real vào năm 2009, Manuel Pellegrini là người được chọn. Nhưng cá tính của “kỹ sư trưởng” không giúp ông tồn tại lâu. Chỉ sau một mùa giải, Pellegrini bị chấm dứt hợp đồng, nhường chỗ cho Jose Mourinho. Trong ngày ra mắt, Mourinho đã “châm chọc” người đồng nghiệp rằng nếu rời Real, ông sẽ không bao giờ nhận lời dẫn dắt một đội bóng như Malaga. 

12 năm vật đổi sao dời, Mourinho cũng không thể nghĩ rằng sẽ có ngày, ông chịu xuống nước và về làm việc ở Roma, đội bóng giàu truyền thống nhưng gặp nhiều vấn đề tài chính. Với mẫu HLV “hàng đầu” như Mourinho, làm việc ở Roma dù ít hay nhiều vẫn là sự “xuống cấp” với chính bản thân Người đặc biệt. 

Pellegrini cũng từng nổi lên nhưng tính cách của ông không phù hợp với các đòi hỏi và yêu cầu quản trị phức tạp tại những tổ chức bóng đá hàng đầu. Sau khi rời Man City, Pellegrini đã có lúc dạt sang tận Trung Quốc để rồi sau giai đoạn ba chìm bảy nổi ở West Ham, ông mới tìm thấy niềm vui ở Betis - đội bóng hạng trung kiểu mẫu tại La Liga. 

Cơ bản là, Mourinho và Pellegrini đều đã đi qua thời đỉnh cao. Tất nhiên, trường hợp của Mourinho có hơi khác khi ông đặt tham vọng rằng Roma sẽ là bệ phóng để giúp ông trở lại các đấu trường đỉnh cao của bóng đá châu Âu còn với Pellegrini, Betis là môi trường “vừa sức”. Nhưng ngay cả trong tình huống này, cuộc hội ngộ của cả hai tại Europa League vẫn mang lại những cảm xúc đặc biệt, nhất là khi Mourinho và Pellegrini đã gặp nhau tới 15 lần trong sự nghiệp. 

Ở 15 lần chạm trán trước đó, Mourinho thắng 8, hòa 3 và thua 4. Có điều, hai lần gặp nhau gần nhất, trong giai đoạn Mourinho cầm Chelsea còn Pellegrini là HLV của Man City, chiến lược gia người Bồ Đào Nha không biết thắng. Một trận hòa 1-1, và một trận thua 0-2 ở mùa 2014/15.

Vì thế, cuộc so tài rạng sáng mai sẽ rất thú vị ở chỗ Roma cần thắng bởi nếu thua, họ gần như không còn cơ hội giành vé trực tiếp vào vòng knock-out.