Được coi là Paul Gascoigne mới của bóng đá Anh, Grealish xứng danh là "vua tiệc tùng". Chưa bao giờ ngại công khai những hình ảnh bê tha bên rượu bia, Grealish là một con "ma men" đúng nghĩa.
Màn ăn mừng sau chức vô địch Champions League của Grealish thậm chí kéo dài cả tháng trời buộc HLV Pep Guardiola và Gareth Southgate phải lên tiếng nhắc nhở cậu học trò. Có vẻ như đã rút ra bài học, Grealish đã có một cách tổ chức sinh nhật lần thứ 28 rất khác.
Theo đó, Grealish đã rủ cả gia đình mình cùng cô bạn gái xinh đẹp Sasha Attwood về khu nghỉ dưỡng 5 sao Lakes By Yoo ở miền quê Cotswolds. Với mỗi phòng có giá đến 5.000 bảng mỗi đêm, Grealish đã chi ra tới 20.000 bảng (gần 600 triệu đồng) để tạo ra một bữa tiệc ấm áp bên cạnh bể bơi.
Với chủ đề là tiệc nướng bên cạnh bể bơi, Grealish chỉ muốn những người thân của mình có được những giây phút vui vẻ. Một nhân chứng kể lại: "Jack đến từ một đại gia đinh và chẳng gì khiến anh ấy vui hơn là được tiêu tiền cho họ. Grealish luôn tự hào vì những gì làm được và muốn tổ chức một bữa tiệc để đánh dấu cột mốc tuổi 28".
"Grealish là người mà làm hết mình cũng như chơi hết mình. Anh ấy quyết định dẹp bỏ hết mọi phiền phức khỏi đầu để về quê hưởng sự yên bình".
