Với nhiều người, hình tượng của Grealish trên sân và ngoài đời có vẻ hơi lôi thôi, bất cần. Grealish thích đi tất ngắn, để lộ bắp chân lớn. Cộng thêm mái tóc dài dù đeo bờm vẫn rối bời, bao phủ điệu cười ngờ nghệch. Khi có thời gian rảnh, cựu sao Aston Villa thích uống rượu, tiệc tùng.
Cuối mùa trước, để ăn mừng "cú ăn 3" cùng Man City, Grealish đã ăn chơi xuyên mùa Hè và khiến HLV Pep Guardiola vô cùng thất vọng. Nhiều người nói rằng lý do Pep mua Doku về là để cảnh tỉnh Grealish.
Tuy nhiên, hình tượng Grealish trong mắt nhà văn 86 tuổi Cooper lại rất quyến rũ. "Tôi yêu Man City và Jack Grealish giống như một nhân vật từ cuốn sách của tôi", Cooper chia sẻ. "Grealish có phong cách, khá vênh váo. Tôi nghĩ bóng đá của cậu ấy rất hấp dẫn".
Cooper được cho là dùng Grealish làm khuôn mẫu cho nhân vật Rupert Campbell-Black trong cuốn sách mới mang tên "Nếu bạn muốn ghi bàn, bạn phải trở thành cầu thủ".
Nói về giới cầu thủ, Cooper có cái nhìn độc đáo: "Họ là những nô lệ giàu có phải không? Các cầu thủ được mua đi bán lại. Bạn đang ở trong một đội nhưng đột nhiên hợp đồng dừng lại. Họ có thể nhận lương cao nhưng luôn bị giám sát chặt chẽ. Sự nghiệp của cầu thủ rất ngắn ngủi".
