Mùa Hè 2009, Real bước vào một cuộc đại cách mạng, với việc chủ tịch Florentino Perez trở lại nắm quyền. Đó là khởi đầu tạo ra một kỷ nguyên vàng cho Kền kền trắng, giúp họ có thêm 4 danh hiệu Champions League. Và không phải một HLV đình đám nào, mà Pellegrini mới là người được lựa chọn cho vị trí thống soái dẫn dắt dàn sao Galacticos 2.0 khi đó.
Việc Pellegrini được bổ nhiệm dẫn dắt Real trong năm đầu cuộc cách mạng tại Bernabeu là một quyết định hết sức bất ngờ, thậm chí khiến chính ông cũng phải ngạc nhiên. Cần biết, vào một ngày cuối tháng 5 sau khi mùa giải 2008/09 kết thúc, vị HLV có biệt danh El Ingeniero (Kỹ sư) này từng tuyên bố: “Không ai từ Real nói chuyện với tôi cả. Tôi vẫn còn hợp đồng với Villarreal và sẽ tiếp tục dẫn dắt CLB này ở mùa kế tiếp”. Tuy nhiên, đúng vào ngày đầu tiên của tháng 6/2009, cả Villarreal lẫn Real đều phát đi thông báo về việc Pellegrini đã chính thức gia nhập sân Bernabeu để dẫn dắt dàn sao Galacticos, gồm một loạt siêu tân binh như Cristiano Ronaldo, Xabi Alonso, Karim Benzema và cả Kaka.
Pellegrini đã có khởi đầu như mơ với Real, song giấc mơ đó lại biến thành ác mộng. Ông giúp Real thi đấu rất thành công, thậm chí đội bóng này còn kết thúc La Liga mùa đó với 96 điểm; ghi tới 102 bàn thắng. Dẫu vậy, thành tích đó lại không thể giúp Real đoạt chức vô địch La Liga. Đơn giản, Barca của HLV Pep Guardiola năm đó còn là một siêu đội bóng, khi giành tới 99 điểm.
Mùa giải đó, Real còn gặp 2 tai họa lớn. Họ bị Alcorcon loại ngay tại vòng ra quân Cúp Nhà Vua, sau khi đại bại 0-4 ở lượt đi và chỉ thắng 1-0 ở lượt về. Sau này, thất bại đó còn được người Tây Ban Nha đặt tên là sự cố Alcorconazo. Thảm họa thứ hai của Real là họ bị loại ngay tại vòng 1/8 Champions League trước Lyon, CLB mà họ vừa đánh cắp ngôi sao lớn nhất là Karim Benzema.
Pellegrini buộc phải ra đi ngay sau mùa đầu tiên, dù đó là một trong những mùa giải Real thi đấu tấn công đẹp mắt và giành nhiều điểm nhất tính cả cho đến ngày nay. Kể từ đó, Real chỉ có thêm một mùa giành số điểm nhiều hơn thành tích mà Pellegrini đạt được cùng Real. Đó là mùa 2011/12, khi họ đạt tròn 100 điểm dưới sự dẫn dắt của Jose Mourinho và giành ngôi vô địch La Liga.
Có thể nói, Pellegrini là lựa chọn đúng của Real, nhưng lại sai thời điểm. Việc ông vừa cùng Betis ngáng đường Kền kền trắng trong cuộc đua vô địch La Liga mùa này lại cứa thêm vào nỗi đau đó một lần nữa.
