Klopp đã mang lại vinh quang cho đội Liverpool bằng chức vô địch Champions League và Premier League trong 2 mùa giải liên tiếp. Với danh hiệu Ngoại hạng Anh 2019/20, Liverpool đã kết thúc 30 năm chờ đợi để bước lên bục cao nhất của giải đấu này.
Mặc dù vậy, Jamie Carragher cho rằng Liverpool của Juergen Klopp vẫn chưa phải là đội bóng giỏi săn danh hiệu đúng nghĩa. Carragher mong The Kop sẽ giống Chelsea hơn, một đội bóng luôn giành ít nhất 1 danh hiệu trong mỗi mùa giải.
Phát biểu trên The Telegrapah, Carragher chia sẻ: "Đội bóng của ông ấy (Juergen Klopp) chưa giành quá nhiều danh hiệu. Điều này nghe có vẻ không công bằng nhưng với màn trình diễn thời gian vừa qua, họ xứng đáng giành được nhiều hơn thế. Để làm được điều đó, Liverpool cần trở nên giống như Chelsea. Chelsea đã trở thành một đội bóng luôn có được danh hiệu dưới triều đại của Roman Abramovich. Đó là điều Liverpool có thể và phải cải thiện".
Chẳng hạn như chức vô địch FA Cup gần nhất của Liverpool diễn ra ở mùa giải 2005/06. Sau đó 6 năm, họ đăng quang tại cúp Liên đoàn. Năm 2016, HLV Klopp đưa Liverpool vào tới chung kết cúp Liên đoàn và nhưng thua Man City với tỷ số 1-3 trên chấm luân lưu.
Trong khi đó, kể từ lần vô địch FA Cup gần nhất của Liverpool, Chelsea đã vô địch Ngoại hạng Anh 3 lần, FA Cup 5 lần, cúp Liên đoàn 2 lần, Champions League 2 lần, Europa League 2 lần và Siêu cúp châu Âu 1 lần.
Ở mùa giải này, cả Chelsea và Liverpool đều lọt vào bán kết cúp Liên đoàn. Họ cũng cùng nhau tiến vào vòng 1/8 Champions League 2021/22. Tại vòng 3 FA Cup, trong khi Chelsea gặp Chesterfield thì Liverpool đấu Shrewsbury Town.
