Mourinho được bổ nhiệm dẫn dắt Tottenham thay người tiền nhiệm Mauricio Pochettino từ tháng 11/2019. Tuy nhiên, dưới sự dẫn dắt của chiến lược gia người Bồ Đào Nha, Spurs không cải thiện được nhiều, chỉ cán đích ở vị trí thứ 6 trên BXH Ngoại hạng mùa giải trước.
Bước sang mùa giải này, Tottenham khởi đầu chiến dịch Ngoại hạng Anh tương đối tốt, thậm chí những người lạc quan nhất bắt đầu nghĩ về việc đội bóng sẵn sàng cạnh tranh chức vô địch. Thế nhưng, càng thi đấu Spurs càng bộc lộ những sai lầm và hiện tại đã rơi xuống vị trí thứ 7, đối diện với viễn cảnh không được dự cúp châu Âu.
Chính màn trình diễn nghèo nàn này buộc BLĐ Totteham ra quyết định sa thải Mourinho, chưa đầy một tuần trước khi bước vào trận chung kết cúp Liên đoàn Anh với Man City. Rời sân Tottenham Hotspurs, Mourinho trở thành một phần của lịch sử đội bóng với những số liệu thống kê kém cỏi.
Suốt 17 tháng gắn bó với Tottenham, Mourinho đã ngồi ghế chỉ đạo 86 trận trên mọi đấu trường, gần nhất là trận hòa 2-2 với Everton tại Premier League. Trong số này, Tottenham có 44 trận thắng, hòa 19 trận và nhận tới 23 thất bại. Tỷ lệ chiến thắng của Mourinho tại Tottenham chỉ là 51,2%.
Trong số các câu lạc bộ mà Mourinho đã dẫn dắt hơn 20 trận (trừ Benfica và Leiria đầu sự nghiệp), quãng thời gian ở Tottenham chính là nơi ông có tỷ lệ chiến thắng thấp nhất. Với Tottenham, Mourinho cũng để thủng lưới nhiều hơn 1 bàn/trận lần đầu tiên trong sự nghiệp của mình là 1,2 bàn/trận.
Tuy nhiên, đội bóng của Mourinho cũng ghi nhiều bàn thắng thứ ba mỗi trận trong sự nghiệp cầm quân với trung bình 1,93 bàn/trận. Tại Real Madrid, Mourinho đạt hiệu quả cao nhất cả về tỷ lệ chiến thắng (71,9%) cũng như hiệu suất ghi bàn với 2,67 bàn/trận.
Chưa hết, trong số những HLV từng dẫn dắt Tottenham khoảng 2 thập kỷ trở lại đây, Mourinho chỉ có thành tích tốt hơn Juande Ramos về số điểm trung bình giành được cũng như tỷ lệ chiến thắng tại sân chơi Ngoại hạng Anh.
