Khi Kessie đang ở Tokyo chuẩn bị cho Olympic cùng đội U23 Bờ Biển Ngà, Kessie nói như đinh đóng cột rằng việc gia hạn không gặp trở ngại gì, khi anh trở về Italia là mọi chuyện sẽ xong xuôi nhanh chóng. Nhưng chỉ trong vòng hơn 40 ngày sau, Kessie và người đại diện đã trở mặt, liên tục đòi mức lương cao hơn (cho gần với mức đề nghị của PSG) trong mỗi cuộc gặp gỡ với CLB.
Khi Milan đề nghị lương 6 triệu euro/năm, tức đã cao gần gấp 3 lần so với lương hiện tại 2,2 triệu euro/năm, Kessie đòi 7 triệu euro, rồi 8 triệu euro/năm kèm thưởng có thể lên đến 2 triệu kèm thành tích. Nếu Milan đáp ứng yêu cầu đó kèm hợp đồng thời hạn 5 năm như dự kiến, Rossoneri sẽ tiêu tốn khoảng 75-80 triệu euro trong nửa thập kỷ (tính cả thuế).
Đó rõ ràng là yêu cầu đầy khó khăn bởi Milan chỉ vừa mới được dự Champions League sau 7 năm vắng mặt, chưa có thời gian để “kiếm chác” được từ giải đấu béo bở này. Rõ ràng, Kessie đang đem màu áo đỏ-đen thiêng liêng của một nửa thành Milan ra làm phương tiện để mặc cả hợp đồng mới.
Điều này khiến các Milanista hết sức tức giận bởi anh đang làm họ gợi nhớ lại trường hợp của Gianluigi Donnarumma, người đã 5 lần 7 lượt từ chối gia hạn bởi sự giật dây của người đại diện Mino Raiola, kết thúc bằng việc chuyển sang PSG, nhận lương cao và… ngồi ghế dự bị.
Trong giai đoạn cuối gắn bó với Milan, Gigio từng gặp không ít vấn đề với các nhóm ultras của CLB. Trước trận có ý nghĩa quyết định tấm vé dự Champions League trước đối thủ trực tiếp Juventus cuối mùa trước, thậm chí một nhóm ultras của Milan còn gặp và yêu cầu Gigio không ra sân bởi đang có tin đồn anh sẽ đến Juve.
Khi ấy Gigio đã khóc vì bị các Milanista xúc phạm, và những điều tương tự cũng đang chờ đợi Kessie ở phía trước dù vào lúc này, vẫn chưa có phản ứng gì đáng kể từ nhóm ultras của Milan nhằm vào tiền vệ người Bờ Biển Ngà.
Milan chỉ còn thời hạn đến tháng 1 để gia hạn với Kessie. Nên nếu giữa đôi bên không thể tìm được tiếng nói chung (hoặc PSG cứ đề nghị nâng lương lên cao mãi cho Kessie!), Rossoneri có thể đi đến quyết định bán Kessie ngay trong kỳ chuyển nhượng mùa Đông để gỡ gạc, sau khi họ từng mất trắng Gigio và Hakan Calhanoglu trong mùa Hè 2021.
Có lẽ Kessie nên hỏi người đàn anh Zlatan Ibrahimovic về trải nghiệm. Trong cuốn tự truyện Tôi là Zlatan, tiền đạo người Thụy Điển nhận xét rằng những cầu thủ ngôi sao sắp rời CLB là đối tượng bị CĐV nhà căm ghét hàng đầu ở Serie A.
Trái với tại Premier League, La Liga hay Bundesliga, những ngôi sao sắp ra đi ở Serie A thường bị xem là kẻ phản bội, họ sẽ nhận được đủ thứ bẩn thỉu từ miệng (và bàn phím) của chính các CĐV từng yêu mến mình. Khi rộ thông tin Ibra đến Barca vào cuối mùa 2008/09, anh bị chính các Interista huýt sáo la ó dữ dội ngay cả khi đang chiến đấu cho màu áo Inter.
Kessie từng được các Milanista hết lòng yêu quý, không chỉ vì là chuyên gia sút penalty hàng đầu của đội, mà còn bởi độ nhiệt tình của anh mỗi khi ra sân. Nhưng tình hình ấy đang xấu đi bởi vấn đề quan trọng nhất, Kessie đã để Milanista xem anh là kẻ phản bội màu áo thiêng liêng của họ, ngay từ bây giờ!
