Chính Sarri là người phát hiện ra tài năng của Rugani và mượn cầu thủ này từ Juve về Empoli hồi năm 2013. Khi đó, Rugani mới chỉ là cầu thủ trẻ 19 tuổi. Tại Empoli, anh sớm thể hiện tiềm năng của một trung vệ giỏi trong thế hệ hậu vệ mới của Italia. Mùa 2013/14, Rugani chơi cực hay ở hàng thủ Empoli, góp công lớn giúp đội bóng này giành quyền lên hạng Serie A. 

Mùa 2014/15, Rugani tiếp tục đá cho Empoli ở Serie A. Và anh lại gây ấn tượng với kỷ lục 38 trận đá đủ 90 phút mà không phải nhận bất kỳ thẻ vàng nào. Hai năm thăng hoa nhất trong sự nghiệp của Rugani đều gắn liền với Sarri, được chỉ bảo bởi Sarri. 

Hè 2015, Sarri rời Empoli sang Napoli. Khi ấy, HLV này đã tìm mọi cách để đưa Rugani tới Napoli cùng với mình. Tuy nhiên, Juve nhìn ra tiềm năng to lớn của Rugani và quyết định đưa trung vệ trẻ này trở lại Juventus Arena. Mùa Hè năm ngoái, khi Sarri sang Chelsea thì ông cũng nỗ lực mua Rugani. The Blues đã gửi lời đề nghị trị giá 50 triệu euro tới Juve nhưng vẫn bị từ chối. Nói vậy để thấy giữa Rugani và Sarri luôn có mối liên hệ đặc biệt. Sarri sau khi chia tay Empoli 4 năm trước luôn muốn có Rugani trong đội hình nhưng bất thành. Phải tới bây giờ, khi Sarri tới Juve thì ông mới có dịp tái ngộ cậu học trò cưng. 

Thực tế thì tài năng của Rugani là điều không thể phủ nhận. Tuy nhiên, 4 năm qua thì anh luôn phải đứng sau cái bóng quá lớn của bộ đôi Bonucci-Chiellini. Dù vậy, cặp trung vệ này đều đã ngoài 30 tuổi. Với việc gặp lại Sarri, Rugani đang có cơ hội được ra sân thường xuyên hơn trong mùa giải tới.