Sở dĩ Paolo Maldini đang được lãnh đạo CLB tin tưởng và giao cho nhiệm vụ xây dựng đội bóng của tương lai là bởi, cựu thủ quân ĐT Italia đã chứng tỏ được khả năng nhìn người, mà cụ thể là thương vụ thành công rực rỡ mang tên Jens Petter Hauge. Tiền vệ sinh năm 1999 đã chơi rất ấn tượng kể từ khi cập bến San Siro. Dấu ấn đậm nét của Hauge đó là bàn thắng vào lưới Napoli, thể hiện những phẩm chất kỹ thuật khéo léo, loại bỏ hậu vệ Napoli rồi dứt điểm lạnh lùng. 

Nhận thấy mình đang cần những tài năng tương tự như Hauge, Milan đã lên kế hoạch nhắm thêm 4 cầu thủ khác nhau cùng sinh các năm 2000 và 2001 cho mùa Đông này gồm 3 hậu vệ Matteo Lovato của Verona, Ozan Kabak (Schalke), Mohamed Simakan (Strasbourg) và đáng chú ý là tiền vệ sáng tạo Charles De Ketelaere (Brugge), người vừa khiến Lazio suýt bị loại ở Champions League, đồng thời có thể chơi ở mọi vị trí ở hàng tiền vệ.

Ngoài 4 tài năng trẻ trên, Milan cũng muốn chiêu mộ tiền vệ tấn công mới 20 tuổi là Dominik Szoboszlai của RB Salzburg. Maldini đánh giá rất cao khả năng tổ chức lối chơi của Szoboszlai, dẫu mức phí để có được cầu thủ này không hề thấp (khoảng 25 triệu euro).