Santo đã rời Wolves vào cuối mùa giải trước và tưởng như sẽ gia nhập Crystal Palace hoặc Everton, trước khi cuối cùng chọn đến với Spurs. Bản thân câu lạc bộ phía bắc London đã liên kết với một số ứng cử viên khác nhau, bao gồm "người cũ" Mauricio Pochettino hay Antonio Conte, trước khi cuối cùng bổ nhiệm vị chiến lược gia người Bồ Đào Nha.
Vấn đề quan trọng nhất với Santo lúc này là tìm cách giữ chân tiền đạo Harry Kane, người đang muốn ra đi để tìm kiếm các danh hiệu sau nhiều năm trắng tay cùng Gà trống.
Bên cạnh đó, Santo cũng đã lên danh sách 6 cầu thủ đội một có thể được rao bán. Theo Athletic, Serge Aurier, Davinson Sanchez, Moussa Sissoko, Lucas Moura, Erik Lamela và Toby Alderweireld là những người trong danh sách này.
Trong trường hợp của Aurier và Sanchez, nguyên nhân là do cặp đôi này không thực sự thích nghi với cuộc sống ở Premier League, kể từ khi chuyển đến từ PSG và Ajax. Điều này là lý do Spurs đang tìm kiếm một hậu vệ phải và một trung vệ mới.
Hậu vệ Takehiro Tomiyasu của Bologna dự kiến sẽ gia nhập với giá 15 triệu bảng. Cầu thủ 22 tuổi này có thể thi đấu ở nhiều vị trí nơi hàng thủ. Ngoài ra, Santo cũng đang nhắm đến Jules Kounde của Sevilla, Milan Skriniar của Inter Milan và Jan Vestergaard của Southampton.
Alderweireld đã tuyên bố muốn rời đi. Harry Winks và Hugo Lloris cũng đang xem xét tương lai của họ trong những tuần tới. Lloris chỉ còn một năm hợp đồng và có thể bị bán nếu không ký mới.
