Jack Rodwell từng được xem như một trong những tài năng trẻ sáng giá nhất của bóng đá Anh. Cầu thủ sinh năm 1991 ra mắt đội một Everton khi chỉ mới 16 tuổi 284 ngày, vào năm 2007, và cho thấy có tiềm năng phát triển lớn. Trong những mùa giải tiếp theo, Jack Rodwell trở thành cái tên quan trọng tại hàng tiền vệ của Everton.
Vào mùa hè 2012, Rodwell gia nhập Man City với giá 15 triệu bảng. Rodwell chơi sở trường ở vị trí tiền vệ phòng ngự. Dẫu vậy, chấn thương làm cản trở quá trình khẳng định bản thân của Rodwell tại sân Etihad. Rodwell chỉ gắn bó với Man City 2 mùa giải và ra sân vỏn vẹn 25 trận. Rodwell sau đó gia nhập Sunderland để cứu vãn sự nghiệp, nhưng tiếp tục thất bại. Rodwell từng bị Sunderland đẩy xuống đội trẻ, trước khi quyết định thanh lý hợp đồng vào tháng 6/2018. Cái tên Jack Rodwell dần dần biến mất khỏi trí nhớ của những người hâm mộ giải ngoại hạng Anh.
Hồi năm 2021, ngôi sao một thời của đội tuyển Anh và CLB Everton đã gây sốc khi thú nhận về việc đã dành 3 tuần để xem phim... khiêu dâm, trong thời gian dưỡng thương tại một hòn đảo ở vùng biển Caribe. Thời điểm đó, Rodwell vẫn đang chơi cho đội bóng chủ sân Goodison Park. Chi tiết gây sốc này được nhà báo Paul Jiggins kể lại trong chương trình podcast "Swedes 2 Turnips 1" của tờ The Sun.
“Vừa mới nổi tiếng ở Everton thời điểm đó, Rodwell đã gặp phải chấn thương khá nghiêm trọng. Everton đồng ý cho chúng tôi nói chuyện với anh ta. Vì vậy, chúng tôi đã hỏi Jack, anh ta đã hồi phục và phục hồi chức năng như thế nào sau ca phẫu thuật. Jack kể rằng anh ta đã đi đến một hòn đảo ở Caribe và ở đó trong 3 tuần. Hàng ngày, anh ta ngồi gác chân lên bàn và xem phim trong máy tính xách tay”, Paul Jiggins chia sẻ. “Tất nhiên chúng tôi đã hỏi: Anh xem loại phim nào?”. Jack không ngần ngại trả lời luôn: “Ồ, phim khiêu dâm”.
Vẫn theo Paul Jiggins, ê-kíp thực hiện phỏng vấn thực sự thấy choáng váng trước màn dưỡng thương bằng trò “tự sướng” của Jack Rodwell. “Nó chẳng có cơ sở khoa học nào cả, nếu không muốn nói là bệnh hoạn. Việc anh ta lạm dụng trò tự sướng bằng phim đen khi dưỡng thương chẳng khác nào tự phá sức của mình”, nhà báo Paul Jiggins trích dẫn nhận xét của một bác sĩ.
Nhắc tới Jack Rodwell, không thể bỏ qua việc gái gọi đình đám Jenny Thompson đã tiết lộ thường xuyên qua lại với Jack Rodwell, người từng được ví von là “Rooney mới”. Theo tờ The Sun, Rodwell đã gửi ảnh khỏa thân của mình cho cô ả này sau khi họ gặp nhau tại một quán bar. Jenny Thompson còn trả lời đầy vẻ mời gọi: “Mong rằng anh sẽ hơn Rooney”. Cô ả còn hứa sẽ mặc váy ngắn giống như nữ sinh để “tiếp khách” với giá “tàu nhanh” là 1.200 bảng.
Rodwell rất muốn được tận hưởng cảm giác “chơi trò ba người” giống đàn anh Rooney nên đã nhắn tin gạ Jenny Thompson rủ thêm cô ả Helen Wood để cả ba cùng vui vẻ. Tuy nhiên, Helen đã từ chối đề nghị tổ chức cuộc vui đó.